Впервинку на «Песне года» Чепрага появилась в 1977-м году. Тогда она исполнила с Владиславом Конновым совместный хит «Мне привиделся гул дождя». С тех пор Чепрага заливалась на основном концерте страны регулярно. Статную красавицу с роскошными волосами и изумительным, ни на кого не похожим, голосом зрители дожидались необычно. В 1982-м она выступала с хитом «Молдавские кодры», в 1986-м заливалась «Счастья вам, люди»…

В начале 90-х Чепрагу на фестиваль приглашать перестали. Впрочем, Упование Алексеевна в беседе с корреспондентами «МК» призналась: она от этого не страдает.

- Я попросту не хочу сама, - говорит Упование. – Я знаю эту кухню всю. Это не тот уровень. Меня, истина, в «Песню года» сейчас не зовут. Однако и я не прошусь.

Артистка уверяет: тот образ жизни, какой она вела на пике карьеры, когда пропадала на гастролях месяцами, ее сейчас не прельщает.

- Я уже и не помню, когда в завершающий один в «Песне года» участвовала, - объясняет артистка. – Не веду счет подобным штукам. Мне и без «Песни года» хватает итого. Я работаю сейчас в студии бессчетно. То, чего я настолько не алкала в свое времена.Работаю с блаженством. Это будет кропотливый труд, какой отнимает бессчетно времени. 

При этом Чепрага знает, что зрители по ней скучают. Вздыхатели регулярно пишут ей о том, что алкали бы видеть ее гуще на ТВ.

- Это важнецки, что пишут, - говорит Упование. – Аховее, когда иные мои коллеги надоедают всем. На экране получается: кум, кума, благоверный, баба, дети…